Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)
Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда
этилена (алкены, или олефины)
Алкены, или
олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в
химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый
этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) —
алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными
атомами имеется одна двойная связь.
Алкены
содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие
им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды
называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены
образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
1. Строение алкенов
Простейшим
представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен
(этен) С2Н4. Строение его молекула можно выразить такими
формулами:
H H H H
| | : :
C==C C::C
| | : :
H H H H
По названию
первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.
В этиленовых
углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии
(sр2-гибридизапия). Напомним, что в этом случае между
углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи.
Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль.
Разница в энергиях s- и p-связей (610 - 350 = 260) является
приблизительной мерой, характеризующей прочность p-связи.
Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию
химического реагента.
2. Номенклатура и изомерия
Номенклатура.
Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен:
этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.
По
систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят
заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен,
этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот
же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная
связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта
связь. Например:
СH3
|
H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2
Иногда
используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды
рассматривают как замещенные этилена:
Н3С—СН==СН—CH2—СН3
метилэтилэтилен
Непредельные
(алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической
номенклатуре:
Н2С==СН—
- винил (этенил)
Н2С==CН—СН2
- аллил (пропенил-2)
Изомерия.
Для алкенов
характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со
строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая
от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в
ряду алкенов.
Первые два
члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их
строение можно выразить так:
H2C==CH2 H2C==CH—CH3
этилен пропилен
(этен)
(пропен)
Для
углеводорода С4H8 возможны три изомера:
CH3
|
H2C==CH—CH2—CH3 H3C—CH==CH—CH3 H2C==C—CH3
бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1
Первые два
отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий —
характером цепи (изостроение).
Однако в ряду
этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид
изомерии — цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия).
Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение
отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи
такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических
(цис-, транс-) изомеров.
Геометрическая
изомерия — один из видов пространственной изомерии.
Изомеры,
у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по
одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:
H H H CH3
| | | |
C==C C==C
| | | |
H3C CH3 H3C H
цис-бутен-2
транс-бутен-2
Цис- и транс-изомеры
отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и
химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.
3. Получение алкенов
В природе
алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен,
бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов,
а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают
дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3).
Например:
® H2C==CH—CH2—CH3
H3C—CH2—CH2—CH3
® -H2 бутен-1
бутан ® H3C—CH==CH—CH3
бутен-2
Из
лабораторных способов получения можно отметить следующие:
1. Отщепление
галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора
щелочи:
H2C—CH2 ® H2C==CH2 + KCl + H2O
| |
Cl H
K—OH
Похожие работы на - Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)
|